1967 yılında Bayrampaşa’da doğan Ömer Çalışkan, lise eğitimini İnönü Teknik ve Endüstri Meslek Lisesinde tamamlamıştır. 1991 yılında Marmara Üniversitesi Teknik Eğitim Fakültesinden mezun olmuş, 1994 yılında Marmara Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsünde tezli Yüksek lisansını tamamlamıştır. Öğretmenliğe 1991 yılında Bakırköy Teknik ve Endüstri Meslek Lisesinde başlamış, 2003 - 2010 yılları arasında Bahçelievler Erkan Avcı Teknik ve Endüstri Meslek Lisesinde Müdür Yardımcısı olarak görev yapmıştır. 2010 - 2019 yıllar arasında Arnavutköy Örfi Çetinkaya Mesleki ve Teknik Anadolu Lisesinde Okul Müdürlüğü görevini yerine getirmiştir. 2019 yılında, Bayrampaşa Mesleki ve Teknik Anadolu Lisesinde göreve başlamış olup, halen bu görevine devam etmektedir.